比安卡（拉丽莎·奥蕾尼克 Larisa Oleynik 饰）是全校公认的甜心宝贝，但事实上，她甚至从未约会过——比安卡的父亲对女儿极为严厉，男生们只能畏惧她。 在女儿的不断抗议下，父亲最终做出了“让步”。 他表示，只要比安卡的妹妹凯特（朱莉娅·斯蒂尔斯饰）也去，她就可以去约会。 暗恋比安卡的喀麦隆（约瑟夫·高登-莱维特 Joseph Gordon-Levitt 饰）听到这个消息后，决心无论如何都要找到一个能和凯特约会的人。 经过多次选择，他找到帕特里克（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）寻求帮助。 凯特在所有人眼中都是一个怪物。 她似乎很愤世嫉俗，对所有人、每件事都不满意。 让约会顺利进行是前所未有的挑战，还是不可能完成的任务？
