年过半百的唐·琼斯顿（比尔·默瑞饰）一生拥有数不尽的浪漫恋情和风流韵事，但他从来无意组建家庭，只愿享受热恋的激情，任凭一个个出色的女性从身边经过，展开别样的人生这一天，唐收到一封某前女友的来信，信中称继承了他血脉的儿子离家出走，正踏上一段寻父旅程。万千情愫，难以言喻，唐也展开一段倒溯之旅。他先后拜访了劳拉（莎朗·斯通饰）、朵拉（弗兰西丝·康罗伊饰）、卡门（杰西卡·兰格饰）和派妮（蒂尔达·斯文顿饰）。人有百种，花有千姿，曾经的孟浪，蓦然回首，凋零的岂是那逝去的青春。这究竟是一段追索真相的旅程，还是关于情感与记忆的祭奠？
