该片改编自美国作家杰夫·金尼的同名畅销童书系列。初中第一天的格雷·霍夫利（扎卡里·戈登饰）焦躁不安，拼命想在班级年鉴中脱颖而出。格雷的兄弟罗德里克（德文·博斯蒂克饰）给了他很多建议，说他不能做这做那，但他的好朋友罗利·杰斐逊（罗伯特·卡普伦饰）却没有。令人不快的是，格雷继续使用他在小学时使用的同样的服装、语言和态度，这让他很头疼。格雷拒绝了女孩安吉（克洛伊莫瑞兹饰）加入校报的邀请，并拉着罗利加入学校保安巡逻队。格雷在逃脱万圣节被冒犯的三个小混混时犯了一个错误，但没有勇气承认这一点，让罗利自己承担了责任。事情越来越糟，格雷在学校的人气一落千丈，就连他和罗利的友谊也岌岌可危……
