1941年，美国海军情报特工索姆斯（约翰·库萨克饰）奉命前往上海调查好友康纳被刺杀的真相。 作为《德国先驱报》驻上海记者，他探访了名人的鸡尾酒会。 他利用与纳粹工程师穆勒夫人的浪漫关系消除嫌疑并获取情报。 在一次赌博游戏中，他结识了黑帮头目兰婷的妻子安娜（巩俐 饰），他对黑帮头目兰婷的神秘暗语感到好奇。 追踪失败，他只好继续询问。 为了调查康纳的死因，他秘密会见了康纳的线人。 然而，两人的会面却因为日军追查地下党而破产。 一次偶然的机会，索姆斯再次与安娜重逢，并通过她的介绍结识了上海黑社会头目安东尼·兰亭（周润发饰）和日本情报机构田中上佐（渡边满饰）。 在调查过程中，索姆斯逐渐发现康纳的死与一名神秘的日本女子（菊地凛子饰）有关……
